高校化学2 [sc] | レス1-10

1 2014/02/16(日) 13:07:43.62

高校化学について語りましょう。
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化学は選ばれし者の身が学ぶ事を許された学問です。
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高校化学
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288835104/

2 2014/02/16(日) 13:21:11.60: 高1有機化学の分野で質問です
示性式とは分子式の中から官能基を抜き出したものだと書いてあるのですが
エタノールC2H6Oの示性式はC2H5OHとなっています
でもC2H6Oから官能基-OHを抜き出したらC2H5になるのではないですか？
わかりにくい質問ですみません
誰か教えてください

3 2014/02/16(日) 13:29:16.25: 分子式C2H6OだけだとエタノールC2H5OHとジメチルエーテルCH3OCH3の違いが分からない
そこで分かりやすくアルコールOHみたいに性質を示す官能基を強調したのが示性式
分子式だけでは情報量が少なすぎるので別の表記が必要ということ

4 2014/02/16(日) 14:00:58.98: >>3
すみません
全く的外れな勘違いをしていました。
示性式というのは官能基-OHを強調するために分子式C2H6Oを並べ替え(？)てC2H5OHと官能基がわかるようにしたということなんですね
スッキリしました。
ありがとうございました

5 2014/02/16(日) 22:47:10.02: α-アミノ酸について質問です
アミノ酸が入っている溶液の液性を、強酸性からだんだんpHを上げていくと水素イオンがカルボキシル基とアミノ基から電離していきますが、
その時の電離の順番が、アミノ酸によって異なる理由がわかりません
例：リシン…カルボキシル基→左側のアミノ基→下のブチル基に付いたアミノ基、の順に電離（反時計回り）
　　グルタミン酸…右側のカルボキシル基→下側のエチル基に付いたカルボキシル基→アミノ基、の順に電離（時計回り）

これらの電離の順番はそれぞれの官能基の電離定数（pKa）によって決まることまではわかったんですが、なぜ同じ官能基でも電離定数が異なるのか、ということまでは結局わかりませんでした
何かアミノ酸の構造が影響を及ぼしているのでしょうか
リシン
www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/library/newton/Chy251_253/Lectures/AminoAcids/Figure_4.GIF
グルタミン酸
www.bmolchem.wisc.edu/courses/spring503/503-sec1/DRAWINGS/503-1a-2.gif

7 2014/02/16(日) 23:11:39.11: >>5
同じ官能基でも近くの官能基によってpKaは変わります。
具体的には近くに電子を引っ張る官能基が存在すると、より酸性になります。
リシンではカルボキシル基が電子を引っ張っているため左側のアンモニウムが電離します
グルタミン酸ではアンモニウムが電子を引っ張るため右側のカルボキシル基が脱プロトン化します

8 2014/02/17(月) 22:45:54.08: >>7
解答ありがとうございます
しかし、カルボキシル基に電子吸引性があるのはわかるんですが、アンモニウムに電子吸引性があるのは初めて聞きました
単純に水素イオンと結合して正電荷を持っている(から電子を引っ張る)という理解でよろしいのでしょうか