【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】 [sc] | レス422-472

■ このスレッドは過去ログ倉庫に格納されています

1 2012/08/06(月) 17:44:05.46

質問・雑談・愚痴なんでもござれ

個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.3%【実験】
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1321706172/

過去スレ

【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/

【恐怖の】有機合成専用スレ y.2%【報告会】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307994272/

関連
【有機化学】ブラック研究室・パート３【オワタ】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1320684340/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307541109/

ここまで見た

422 2014/04/12(土) 21:09:21.68: ポンプとエバポの間に挟むしかできないだろ

ここまで見た

423 2014/04/13(日) 11:15:44.58: トラップ挟むならエバポじゃなくて普通に真空ポンプ使え

ここまで見た

424 2014/04/13(日) 16:02:58.42: スケールによるけどエバポ使わずに直ポンプは邪道

ここまで見た

425 2014/04/13(日) 22:09:08.83: ドライアイスバスで一旦凍らせると早いことも

ここまで見た

426 2014/04/13(日) 22:23:13.66: フラスコ→ドライアイスバス(溶媒トラップ)→アルカリトラップ(酸トラップ)→ポンプ
でいいだろ

エバポで臭化水素なんて引いたらパッキンから何から被害がとんでもないことになる

ここまで見た

427 2014/04/15(火) 20:20:56.68: グラムスケールで、酢酸が270ml臭化水素酸が100ml程度です。。

ここまで見た

428 2014/04/15(火) 23:15:12.97: その量はアルカリトラップの前に低温できっちりある程度止めない
とアルカリトラップが死ぬんじゃね。

ここまで見た

429 2014/04/15(火) 23:28:46.14: そりゃ量か多くて大変だわ
リットルは大文字使えよ
高卒じゃないんだから

ここまで見た

430 2014/04/16(水) 00:53:11.80: それくらいならダイヤフラムでとばせるだろ
環境にもよるんだろうが

ここまで見た

431 2014/04/18(金) 10:34:58.47: アルケンのブロム化だったら、濃縮で臭化水素酸と酢酸を飛ばすんじゃなくって
抽出処理することを選ぶな、自分だったら。

ここまで見た

432 2014/04/18(金) 12:25:39.80: 大量の水に開けた上で有機溶媒で抽出だろそれだと

ここまで見た

433 2014/04/18(金) 23:46:51.31: 普通は濃縮するな

ここまで見た

434 2014/04/19(土) 12:42:35.98: しないって

ここまで見た

435 2014/04/19(土) 21:46:07.12: 俺は重曹水入れてエバポしてから分液で残留した酢酸除く

ここまで見た

436 2014/04/20(日) 00:41:37.36: 臭化水素酢酸を重曹で全部潰すなんて、バカがやること。

ここまで見た

437 2014/04/20(日) 17:53:48.21: 酢酸とか臭化水素酸みたいな沸点の高いものを全部エバポとかあほか？
水にあけて生じた個体を求引ろ過だろ普通
オイルならオイルで抽出すればいいわけで

ここまで見た

438 2014/04/20(日) 19:39:51.08: 小スケールしかしたことないやつと大スケールを扱うやつの視点が違うだけだろ
実際酢酸なんてたいした沸点でもないしな

ここまで見た

439 2014/04/21(月) 11:24:54.63: 水系のものはエバポに向かなくないか

ここまで見た

440 2014/04/21(月) 11:30:37.42: >>435
重曹水入れてからエバポするなんて、突沸してくださいって頼むようなもの。
ゆとりはこれだから困る

>>439
水系ということは、モノが水に溶けているってことだろ。
むしろそういう時こそエバポ（濃縮）すべきだよ。

ここまで見た

441 2014/04/21(月) 12:13:21.23: >>440
>水系ということは、モノが水に溶けているってことだろ

いやそうではなく，上のように反応後の塩酸とか臭化水素酸とかを濃縮する必要はないのでは？ってこと
大量の水に混和させることで酢酸に溶けてた目的物が遊離するから、それを抽出するのが普通じゃないかな

ここまで見た

442 2014/04/21(月) 12:30:34.80: それを「水系のものをエバポ」というかどうか・・・

もちろん水にあけただけで目的物が結晶してくる保証はないし、抽出しようとしても
酢酸に引っ張られて水層に落ちる可能性もわからなくはないがね。
確かにHBr-AcOHは大量合成には便利だけど、嫌な試薬だよ。
処理にもたもたしていると、空気酸化されて色ついてくるし、それで副反応が起きないか気が気じゃない。

ここまで見た

443 2014/04/21(月) 12:51:50.19: 経験上，大量の水を使えば，目的物が水層に落ちることは滅多にないけどな
逆に有機溶媒が水層から酢酸を連れてくることは大いにあり得る

ここまで見た

444 2014/04/21(月) 13:22:43.80: 酢酸が有機層に移ってくるようであれば、中和するよりも最後にトルエン入れてかっ飛ばせばいいので、
あんまり気にしないな。

ここまで見た

445 2014/04/21(月) 21:32:11.84: >>440
エバポなんて突沸しても放っておいて後で回収したらいいだろ

大量の水にぶちまける派の人は生じた酢酸水溶液は中和して水廃に捨てるの？めんどくない？
エバポして有機廃液に捨てた方が楽なんだが

ここまで見た

446 2014/04/21(月) 21:51:38.66: 大学だったらそのままエバポしてるけどいま仕事でやるなら別ルートにするわ

ここまで見た

447 2014/04/21(月) 21:59:05.31: >>445
>エバポなんて突沸しても放っておいて後で回収したらいいだろ
あんたその態度改めたほうがいいよ

酢酸水はもちろん水系廃液に捨てるけど、めんどくはないな。
有機廃液（一斗缶）に捨てるほうがおっかない。缶を腐食するし。

ここまで見た

448 2014/04/22(火) 00:53:38.22: つかエバポで酢酸飛ばしたら臭くない？
当然ドラフト内でやるんだよね？
Brはだれか書いてたけどパッキン腐食するし
エバポの掃除考えたら中和-分液の方が良いと思うんだけど
どうなんでしょう・・・

ここまで見た

449 2014/04/22(火) 03:08:46.05: 廃液を金属缶に貯めてるバカ研究室があることに驚いた

ここまで見た

450 2014/04/22(火) 07:07:17.52: ハロゲン入ってるものを有機廃液に混ぜるなよ

ルールくらい守れ。自分が楽したいだけだろ。そんな手順を論文に書いたら笑われるぞ。

ここまで見た

451 2014/04/22(火) 11:41:16.69: >>445
ウチは水有機混合でも問題ない。
そもそも酢酸程度の酸の中和なら，エバポに比べて全然時間かからないしな。
あ，大スケールの話ね。

ここまで見た

452 2014/04/22(火) 20:42:01.39: >>450
そのルールは廃液の処理方によるからどこでと同じだと思ってるのが間違い

ここまで見た

453 2014/04/22(火) 23:57:47.19: 今回長いな

ここまで見た

454 2014/04/23(水) 21:50:54.28: > グラムスケールで、酢酸が270ml臭化水素酸が100ml程度です。。

なかなか大変だねぇ。
基質にもよるけど、酸も入っているので4倍量くらいのエタノールでも放り込んで
一晩くらいおいたら、半分くらいエステルになるんじゃね？

そしたらトルエンと２Ｎ NaOHでつくった２０％食塩水あたりで分液すれば、
それなりに分液できる・・・かなぁ。

とりあえず酢酸をなんとかしたいね。

ここまで見た

455 2014/04/23(水) 22:30:09.85: 大量の水に加える人にとって大量の水って言うのは酢酸に対して何倍使うんだ？

ここまで見た

456 2014/04/23(水) 22:54:21.57: >酢酸が270ml臭化水素酸が100ml程度
だとすると、氷水500mLくらいかな。酢エチは500mLくらい使う。
これで、まあ、ちゃんと二層にはなるだろう。
この水相をさらに300mLくらいの酢エチで、2回抽出する。最後の酢エチ層はTLCをチェックして、
モノが見えないくらいになっていることを確認する。おっかないので水層は捨てない。
有機層を合わせて、食塩水で2回ぐらい洗浄してから芒硝乾燥する。
重曹水洗浄はしない。
濾過して濃縮すれば、当然最後には酢酸が残るので、トルエン使って小さいナスに移して濃縮する。
あとは結晶化させるなりクロマト精製するなりだが、ここで小さいナスに移しておけば
何かと作業が楽。

これだけで手際よくやっても1時間かかるね。4年生だったら、半日かかるよね。

ここまで見た

457 2014/04/24(木) 03:21:25.93: ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。

ここまで見た

458 2014/04/24(木) 21:47:18.25: もう一度考えてみた。
古い文献で、水流アスピレーター使って加熱エバポしてるのかな。
実験項の濃縮温度からそんな風に思った。

今は水流アスピレーターが残っていないだろうから、常圧で酢酸を蒸留で除去。
元文献で50度で減圧濃縮してるくらいだから、100度でもあまり分解しない程度に
丈夫な生成物だと思う。要確認ではあるが。

酢酸の沸点は118度だからオイルバス130度位で留去できる。
留出液量が200ml程度になれば、後は普通に分液できると思う。
トルエンは意外と分液でエマるからエーテル系の方がキレが良いかもしれない。

ここまで見た

459 2014/04/26(土) 09:11:57.26: 溶媒選べれば楽そうだけどな。
塩メチ-酢酸HBrでブロモ化し、水加えて分液、塩メチを塩基水で洗浄、濃縮、カラム

ここまで見た

460 2014/04/27(日) 09:41:09.51: この前あるメチルエステルを合成しました。それを精製して機器分析してみると綺麗にモノが出来ていたようなのですが、TLCを上げてみるとスポットが2つ(AcOEt:hex=1:1でRf=0.2と0.5くらい)出てきてしまいました。
どうしてなのでしょうか？

ここまで見た

461 2014/04/27(日) 09:45:23.91: >>460
2つスポットがあって、どうやって精製したんだよ？

現象だけをいきなり持ってきて、「どうしてでしょうか？」って聞いたって
答えなんかあるもんか。
何が起こっているか、テメーのその足らない頭で考えろ。

ここまで見た

462 2014/04/27(日) 10:04:22.25: >>461
すみません、ものが固体だったので再結晶で精製しました

ここまで見た

463 2014/04/27(日) 10:09:06.74: 単純に再結晶失敗しただけだろそれ
TLC中にエステルが分解したなんてことはないだろうし

ここまで見た

464 2014/04/27(日) 10:10:44.40: 2スポットになったのは、精製した直後？それとも時間が経ってから？
NMRを取った、その溶液を直接サンプリングした？
分解反応や環化・異性化などが起こる可能性はないの？
TLCの発色で、まったく同じような焼け方をした？
二次元展開はやってみた？

有機化学は実験科学なんだから、実験データを元に考えろよ。
こういう検討をやってもいないで2chで聞いて答えなんか得られるわけないだろ。