【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】 [sc] | レス70-121

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1 2012/08/06(月) 17:44:05.46

質問・雑談・愚痴なんでもござれ

個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.3%【実験】
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1321706172/

過去スレ

【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/

【恐怖の】有機合成専用スレ y.2%【報告会】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307994272/

関連
【有機化学】ブラック研究室・パート３【オワタ】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1320684340/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307541109/

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70 2012/09/20(木) 20:01:07.24: 薗頭カップリングでTMSAをつけて炭酸カリウムでシリル機を外そうとしているのですが、フッ素がついてるせいかうまくいきません。なにかいいほうほうないですか？

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71 2012/09/23(日) 04:15:18.74: 今年の天然物討論会の最大の成果は、暑さのせいで背広やネクタイの着用率が激減したことだ。
海外の学会みたいに、カジュアルな服装で参加するのが当たり前になってほしい。
生物系や物理系ではとっくの昔にそうなっているのに・・・

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72 2012/09/23(日) 23:20:47.38: トリフルオロアセチル化したアミノ基を
加熱塩基下で加水分解しながら脱保護しました。
目的物は得られるのですが、きれいに進行しません。
州立をあげるためにはどうしたらよいですか？

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73 2012/09/23(日) 23:23:37.62: その情報だけでわかったらエスパーだ

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74 2012/09/24(月) 01:42:15.41: バイプロで出来るものがそこ以外の官能基に悪さしてるなら条件そのものか保護基から変えるしかない

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75 2012/09/24(月) 07:09:27.59: Tfaなんて保護基はやめるべきだ、としか言いようがない。

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76 2012/09/24(月) 23:07:46.54: >>72
アルコールでエステル作りつつ外すんだよ。塩基の強さに気を付けな、強けりゃいいってもんじゃない。

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77 2012/09/25(火) 01:38:36.02: >>73-76
遅くなりました。
回答ありがとうございます。
条件は炭酸カリウム、DMFと水です。

>>76
塩基下でアルコール中で行うって事ですか？
ちなみに原料も目的物もアルコールには溶けません。

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78 2012/09/25(火) 01:51:01.81: >>77
現時点の収率は？

温度下げたらいいじゃない！

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79 2012/09/25(火) 01:55:25.27: >>78
単離収率は6割ぐらいです！
現在は50=~60度でやってますが、
温度を下げると反応の進行が遅くなるような気がします。

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80 2012/09/25(火) 07:15:59.29: DMFがイカンな。
自分だったらジオキサンを試してみる。

塩基性アルコール条件だったら、多少熱かければ溶けるだろ。

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81 2012/09/27(木) 09:41:46.29: 研究室にいると体がかゆくなってアレルギー症状みたいなのがでるのですがこれはどうすればいいですか？

有機溶媒が原因ってこともありますか？

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82 2012/09/27(木) 10:19:16.54: >>81
研究室で誰かが揮発性のヤバ目の試薬を使っていないか、まず確認すべきだ。
有名なのはDCC。その他、ハロゲン系化合物・芳香族アルデヒド・含窒素複素環などを疑う。

だけど残念だが、化学だったら理論系や物性系への転向を勧める。

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83 2012/09/27(木) 23:52:56.07: 金属銅(Cuの0価)のひょうめんを活性化したいんですが、塩酸しょりとかでいい？

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84 2012/09/28(金) 00:32:18.49: I2/acetoneで処理するときれいになる。
細かい手順は本見ないと覚えてないが、
銅粉にアセトンを入れてI2を適量放り込んでしばらく攪拌。
ある程度すると明らかに見た目がかわるのでろ過して
塩酸で洗ってアセトンで洗って減圧乾燥みたいな感じだったと思うけど
自信がない。

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85 2012/09/28(金) 23:34:18.42: >>84
ありがとうございます
研究室にあるpurification の本になかったので、教えてくださって助かります
I2って酸化しそうですけど不思議ですね

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86 2012/09/29(土) 00:40:26.30: >>84
これっとどういう仕組みなんでしょう。
I2がCuの表面の酸化物を還元してるってことかしら？

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87 2012/09/29(土) 08:37:01.67: どっちかというとI2は酸化剤だからなあ。
一旦アセトンと反応して、酸化銅を還元しているのかもね。
勉強になったよ。

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88 2012/09/29(土) 15:21:35.99: グリニヤでもやるよね

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89 2012/10/04(木) 20:16:04.60: >>84
>>85ですが、無事文献見つかりました
Org. Synth. Coll. Vol. 3, p339 (1955)

モバイル版ですが下でも
http://www.scribd.com/mobile/doc/88947247
CuOをCuI にして塩酸で洗い流すみたいですね

ところで"cupper bronze"と銅単体は同義語なんでしょうか？
スズが混ざってると塩酸で洗う時に一緒に溶けそうですが...

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90 2012/10/08(月) 01:54:10.95: 修論どうするかなぁ

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91 2012/10/08(月) 03:26:13.30: 皆さん試薬庫の管理は何でやってます？
うちは未だノートなんだけど。
使い勝手のよいシステム有れば導入したい。

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92 2012/10/08(月) 08:48:33.95: 凶授が作ったソフトで管理してる。
分子式で検索すると場所がでてｋる

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93 2012/10/08(月) 08:56:46.30: 試薬庫からの持ち出し管理はノートが一番楽だな。うちの大学の管理システムには部屋までしか登録できないし

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94 2012/10/09(火) 07:29:11.52: excelでやってるよ
和名英名、危険物分類、cas、棚

試薬本体には購入日か開封日を記入

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95 2012/10/10(水) 01:25:52.01: うちはこれ使ってる
http://www.iaso.info/

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96 2012/10/10(水) 16:16:42.54: >>95
このシステムの導入にいくらぐらいかかりました？

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97 2012/10/11(木) 15:09:59.27: KUCRS

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98 2012/10/11(木) 22:40:27.95: クロロギ酸ベンジルによって対象化合物に取り付けたベンジルオキシカルボニル基について、
ウィキペディアでは
＞ヒドリド還元に対しても一般に安定であるが、水素化アルミニウムリチウムと加熱するなどの強い条件下ではメチル基にまで還元される。
と説明していますが、
代わりにクロロ酢酸ベンジルを使用した場合（何基と呼ぶのか分かりません）、
水素化アルミニウムによって、エチル基になるのでしょうか？
この場合、メチル基になる副反応（副生物）はゼロでしょうか？

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99 2012/10/12(金) 03:24:52.69: >>96
ごめんなさい　わからないです
結構な額だと聞いてます

>>98
アミノ基にかけるとすると
クロロギ酸ベンジルによって取り付けたベンジルオキシカルボニル基(Cbz基)はカーボネートです

クロロ酢酸ベンジルを使う場合はカーボネートにはなりません　構造を考えてみましょう
反応はおそらく進行しませんが、頑張ればアミド化かアルキル化の成績体が得られます。
アミド化したものをLiAlH4で還元すればエチル基になるかもしれませｎ

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100 98 2012/10/12(金) 18:34:15.73: >>99
ありがとうございます。

クロロ酢酸ベンジルはアミノ基にはくっつかないんですね。
カーボネート（炭酸塩）でなければ、これは無理ということですね。

＞頑張ればアミド化かアルキル化の成績体が得られます。

たとえばブロモ酢酸ベンジルや、ヨード酢酸ベンジルを用いた場合、
アミド化しやすくなったりとかはあるでしょうか？

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101 2012/10/13(土) 01:05:02.23: >>99

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102 2012/10/13(土) 01:09:15.46: Cbzはカルバメートだろ。

>>100はもう一度有機化学の教科書読みなおしてくるべき。
何がしたいかわからんが、電子引っ張ったほうがアミド化しやすいだろ

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103 2012/10/13(土) 10:17:38.38: >>100
BrやIでやったらどう考えても
α位で置換反応が起きて
アルキル化がいくよ。

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104 2012/10/14(日) 02:22:33.35: アミンをエチル化したいんじゃないのか？
大人しくイミンの還元が吉だと思うが。
つーかなんでベンジルエステルから離れないんだよｗ

と思って読みなおしてみたけど、もしかしてアミドじゃなくてアルキル化したいのか？
α-アミノ酸つくって還元するとアミノアルコールになるな。

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105 2012/10/14(日) 03:16:40.91: 〜がしたいという質問なのか
〜をしたらどうなるのか知りたいというパターンなのかよくわからんな。

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106 2012/10/14(日) 18:39:23.58: 相手は何も知らないということを念頭において話す癖をつけるんだ

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107 2012/10/21(日) 07:11:46.82: >>95
うちもIASO R6だな

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108 2012/10/21(日) 22:41:11.84: ハロゲン使う反応では、チオ硫酸ナトリウム水溶液を使ってwashするのが定石ですか？
それとも念のためって感じでしょうか。

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109 2012/10/22(月) 01:26:03.59: Br2とかI2とか残ったままその後のワークアップやりたくないなあ。
危ないし臭いし汚染するし。ちゃんと潰せるなら潰したほうがいい。
あと塩基を入れられるなら入れたほうがいい。チオ硫は酸性のままやると臭い。

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110 2012/10/22(月) 11:29:33.85: チオ硫酸ナトリウムは二価の硫黄が何かとめんどいので、嫌い。
亜硫酸水素ナトリウムの方が自分は好きだ。

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111 2012/10/22(月) 17:53:56.02: ●中国で日本向け食品へテロ計画の情報

中国の過激派グループが日本向け食品への毒物テロを計画、
加工工場で働いている低賃金労働者、貧困層を狙ってお金で買収、
毒物混入を指示、との情報がある様子
★ソース
ライブドアニュース
http://news.livedoor.com/article/detail/7045336/