【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】 [sc] | レス454-505

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1 2012/08/06(月) 17:44:05.46

質問・雑談・愚痴なんでもござれ

個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.3%【実験】
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1321706172/

過去スレ

【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/

【恐怖の】有機合成専用スレ y.2%【報告会】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307994272/

関連
【有機化学】ブラック研究室・パート３【オワタ】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1320684340/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307541109/

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454 2014/04/23(水) 21:50:54.28: > グラムスケールで、酢酸が270ml臭化水素酸が100ml程度です。。

なかなか大変だねぇ。
基質にもよるけど、酸も入っているので4倍量くらいのエタノールでも放り込んで
一晩くらいおいたら、半分くらいエステルになるんじゃね？

そしたらトルエンと２Ｎ NaOHでつくった２０％食塩水あたりで分液すれば、
それなりに分液できる・・・かなぁ。

とりあえず酢酸をなんとかしたいね。

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455 2014/04/23(水) 22:30:09.85: 大量の水に加える人にとって大量の水って言うのは酢酸に対して何倍使うんだ？

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456 2014/04/23(水) 22:54:21.57: >酢酸が270ml臭化水素酸が100ml程度
だとすると、氷水500mLくらいかな。酢エチは500mLくらい使う。
これで、まあ、ちゃんと二層にはなるだろう。
この水相をさらに300mLくらいの酢エチで、2回抽出する。最後の酢エチ層はTLCをチェックして、
モノが見えないくらいになっていることを確認する。おっかないので水層は捨てない。
有機層を合わせて、食塩水で2回ぐらい洗浄してから芒硝乾燥する。
重曹水洗浄はしない。
濾過して濃縮すれば、当然最後には酢酸が残るので、トルエン使って小さいナスに移して濃縮する。
あとは結晶化させるなりクロマト精製するなりだが、ここで小さいナスに移しておけば
何かと作業が楽。

これだけで手際よくやっても1時間かかるね。4年生だったら、半日かかるよね。

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457 2014/04/24(木) 03:21:25.93: ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
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458 2014/04/24(木) 21:47:18.25: もう一度考えてみた。
古い文献で、水流アスピレーター使って加熱エバポしてるのかな。
実験項の濃縮温度からそんな風に思った。

今は水流アスピレーターが残っていないだろうから、常圧で酢酸を蒸留で除去。
元文献で50度で減圧濃縮してるくらいだから、100度でもあまり分解しない程度に
丈夫な生成物だと思う。要確認ではあるが。

酢酸の沸点は118度だからオイルバス130度位で留去できる。
留出液量が200ml程度になれば、後は普通に分液できると思う。
トルエンは意外と分液でエマるからエーテル系の方がキレが良いかもしれない。

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459 2014/04/26(土) 09:11:57.26: 溶媒選べれば楽そうだけどな。
塩メチ-酢酸HBrでブロモ化し、水加えて分液、塩メチを塩基水で洗浄、濃縮、カラム

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460 2014/04/27(日) 09:41:09.51: この前あるメチルエステルを合成しました。それを精製して機器分析してみると綺麗にモノが出来ていたようなのですが、TLCを上げてみるとスポットが2つ(AcOEt:hex=1:1でRf=0.2と0.5くらい)出てきてしまいました。
どうしてなのでしょうか？

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461 2014/04/27(日) 09:45:23.91: >>460
2つスポットがあって、どうやって精製したんだよ？

現象だけをいきなり持ってきて、「どうしてでしょうか？」って聞いたって
答えなんかあるもんか。
何が起こっているか、テメーのその足らない頭で考えろ。

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462 2014/04/27(日) 10:04:22.25: >>461
すみません、ものが固体だったので再結晶で精製しました

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463 2014/04/27(日) 10:09:06.74: 単純に再結晶失敗しただけだろそれ
TLC中にエステルが分解したなんてことはないだろうし

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464 2014/04/27(日) 10:10:44.40: 2スポットになったのは、精製した直後？それとも時間が経ってから？
NMRを取った、その溶液を直接サンプリングした？
分解反応や環化・異性化などが起こる可能性はないの？
TLCの発色で、まったく同じような焼け方をした？
二次元展開はやってみた？

有機化学は実験科学なんだから、実験データを元に考えろよ。
こういう検討をやってもいないで2chで聞いて答えなんか得られるわけないだろ。

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465 2014/04/27(日) 11:48:03.73: 200回合成に成功しました
実験ノートは2冊です
正しいTLC画像もちゃんとあります

メチルエステルは、ありまぁす！

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466 2014/04/27(日) 12:13:30.14: >>460
当然反応中にはないスポットなんだよな？

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467 2014/04/27(日) 12:37:28.01: 2スポットになるのはよくある現象なのかなと思って質問させていただいたのですが、回答の中にあるようにあまり一般的な現象でないということがわかったので自分で考えてみます
回答してくださったみなさん、ありがとうございました

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468 2014/04/27(日) 12:39:18.19: >>467
最初っから自分で考えろよ
もう二度と質問すんなクズ

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469 2014/04/27(日) 12:43:45.64: >>467
実験の質が低すぎるんだよ
実験すんな

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470 2014/04/27(日) 12:50:05.94: 再結晶は共晶なることもあるし純度が悪ければ単に両方結晶化してくるときもある。
機器分析がなにやったのか知らんが普通によくある話

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471 2014/04/27(日) 12:51:52.43: IRでカルボニルを確認しただけだよ　きっと

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472 2014/04/27(日) 14:12:40.38: 今どき、IRの取り方を知っている学生のほうが珍しいんだが

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473 2014/04/27(日) 14:25:05.35: いやIRも取らないとかどこのにわかラボですか

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474 2014/04/27(日) 14:41:55.15: さすがに実名は出せないが、とある有名大学の有名研究室に研究員で在籍していた時、
実験報告会で「そんなもん、IR取ればすぐわかるだろ」って言ったら、誰一人として
測定した経験がなかった。これには生え抜きと某有名研究室出身の助教各一名も含まれている。
これが現実なんだよ。

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475 2014/04/27(日) 15:27:03.67: それはからかわれたんだよ　きっと

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476 2014/04/27(日) 15:50:43.03: 単離したと思ったら出来てなかった。
よくある話です。
だから化合物のデータはフルデータ揃えるべき
スピードばかり考えてそこら辺がおざなりな論文の多いこと
追試すれば論文記載のデータと違うなんて騒ぐことになる

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477 2014/04/27(日) 15:52:46.50: 現実にIRの操作方法を誰も知らなかったよ。
問題はニトリルの検出だったけど、どこにピークが出るかも知らなかった。

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478 2014/04/27(日) 15:53:58.19: >>476
まったくだよな。
データをおろそかにする習慣があると、どこぞの研究室みたいにみんなで溶媒消してたりするんだよ。

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479 2014/04/27(日) 16:02:06.17: 溶媒消し？

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480 2014/04/27(日) 16:09:16.99: >>478
あれは酷すぎるけど、NMRくらいになるとデータとすら思ってないひとが多いんだよな
キャラクタリゼーションに限らずcrystalとか書いてあって単結晶データがなかったりするともったいないなと思う。単に出なかったのかもしれないけど
ってスレチなこと書いてしまったな

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481 2014/04/27(日) 18:13:58.79: irとマスとx線は絶対使うだろ

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482 2014/04/27(日) 22:11:10.78: 化合物作ったらミリマス、IR、融点、NMRだな。特許出すし。

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483 2014/04/27(日) 22:26:27.96: >>482
そういう教育を受けたことに感謝した方がいいよ。

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484 2014/04/27(日) 23:15:03.87: うちは某特異化合物だからそれに加えてUV-visも結構とるのよね。大した根拠にはならないけど一応データとして

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485 2014/04/27(日) 23:55:53.73: クルードのNMR取らない学生の多いこと…
カラムかけたらモノが消えました！とか、そもそも初めからあったのかも確認してないとか。

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486 ぶよ 2014/04/28(月) 00:46:51.96: リン酸基ってMSのイオン化の時に外れたりしますか？

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487 2014/04/28(月) 03:10:52.38: >>485
「NMRとってないなら、とりあえず反応系のTLCチェックしたの見せろ」
「とってません」
「…」

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488 2014/04/28(月) 03:52:47.97: 反応かけたら直後のチェックもしとけよ。

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489 2014/04/28(月) 23:34:39.74: 論文既知で簡単な反応とか何回もやってる反応ならすっぽかすことはあるかもしれんがな

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490 2014/04/28(月) 23:40:31.33: クルードのNMRなんていちいち取ってらんないだろ。
もちろん、疑問があれば取っておくけどさ。
カラムの前にはクルードを残しておく、反応中と後処理後でTLCを見ておく、
大量合成の時は反応5分で必ずチェック、などなどの注意深さは必要だ。

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491 2014/04/29(火) 01:12:33.03: 新規ならクルードも取るだろ

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492 2014/04/29(火) 07:05:22.25: 新規だったら、最初に少量でパイロットやるだろ。
パイロットなのに分解を恐れてクルードでNMRは取らないよ。

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493 2014/04/29(火) 08:59:44.87: クルードのNMRなんか10分もあればとれるだろ
それを怠ったがためにモノがとれませんでした。何が起きたかはわかりません状態になったやつは数知れない

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494 2014/04/29(火) 18:19:49.06: >>492
分解だけが理由でとってるわけじゃねーだろカス

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495 2014/04/29(火) 19:22:51.45: 実験がへたくそなやつに限って何も限って、一つ一つ基本的なところを押さえずに失敗して、「モノが壊れました」って根拠もなく言う
そんで、同じ失敗すると次からは「モノが不安定なのでそれはできません（やっても意味がない）」とやってもないのに言うようになる

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