【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】 [sc](★0)
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- 2012/08/06(月) 17:44:05.46
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質問・雑談・愚痴なんでもござれ
個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.3%【実験】
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1321706172/
過去スレ
【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/
【恐怖の】有機合成専用スレ y.2%【報告会】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307994272/
関連
【有機化学】ブラック研究室・パート３【オワタ】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1320684340/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307541109/
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- 2012/11/01(木) 20:05:40.48
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うちは、共同研究先に作ってもらうから心配してないよ。
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- 128
- 2012/11/03(土) 19:03:59.67
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大学の有機合成系の研究室は月にいくら出費してるの？
うちめちゃ使う(週10万前後)から准教が文句言うわ
口では「必要なものは買ってね」っていうけど本音は「使い過ぎだカス」って思ってると思う。
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- 129
- 2012/11/03(土) 19:10:01.36
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ヒントが欲しいので書き込みます
claisen-schmidt反応を用いてベンザルアセトンを合成したかったのですが、
結晶が析出せず、液体のままでした。
実験操作は次のとおりで、NaOH入りの水・EtOH混合溶媒にアセトン（過剰）を入れ、
ベンズアルデヒドを加えて、計1時間攪拌を行ったのち、クロロホルムで抽出し、
溶媒の水を硫酸ナトリウムで取り除き、吸引ろ過し、上澄みをエバポレーターで減圧濃縮をしました。
NMRを見たところ、EtOHやアセトンと思わしきシグナルが観測されているのは気になるところですが、
8ppmより低磁場にシグナルが無いことから反応は進んでいると判断しました。
悩んでいるのはベンザルアセトンの結晶が析出せず、液体であった理由です。
液体であった理由、もしくは、収率が大幅に減る原因について何かアドバイスをもらえればと思います。
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- 130
- 2012/11/03(土) 22:18:52.67
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NMRで溶媒残ってるなら結晶析出しにくい
貧溶媒加えたりしなかったの？
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- 131
- 2012/11/03(土) 23:00:01.32
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(買ったやつだけど)ベンザルアセトンちょっと触った感じ
ぎりぎり固まるくらいの結晶性なので
溶け易いハロゲン系溶媒がちょっと残ってたり
純度がちょっと悪かったりすると固まらなさそう。
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- 132
- 2012/11/04(日) 08:37:20.41
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マニュアルどおりにやればマニュアル通りにできると思っているゆとり世代が
研究室にもついにやってきたか。
NMR取ったら、テメーのその足らねえ頭で考えるんだよ。アホか。
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- 133
- 129
- 2012/11/04(日) 12:40:49.72
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色々とご指摘ありがとうございます。
操作については書いたこと以上のことはしていないので、落ち度ですね。
確かに知識不足ですので、研究室配属まで大分時間があるので努力すべきですね、反省します。
実験構成は決めれそうなので、本当にありがとうございます。
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- 134
- 2012/11/05(月) 00:10:09.46
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マニュアル以上のことは基本的にしなくてもいいよ
マニュアル通りにやって駄目ならそのマニュアルに欠陥があるだけだから
うまくいかないという実験結果でいいよ
たいていは実験者の腕で片付けられるけどね
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- 135
- 2012/11/05(月) 07:08:07.48
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>>134
「うまくいかないという実験結果」を出すだけでよかったら、それでもいいんじゃね？
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- 136
- 2012/11/08(木) 22:25:51.43
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融点が40℃付近の物質は夏場だと完全に液体になることが多い
今の時期は微妙だが、生成物が半溶の状態じゃねーの？
不純物のせいってのが最もありそうだけど
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- 137
- 2012/11/09(金) 21:22:59.02
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TBAF＝ティーバフ
DMAP＝ディーマップ
これって学会で言ってもいいの？
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- 138
- 2012/11/09(金) 22:06:16.88
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>>137
その辺なら学会でも聞いた覚えがある
正式名称は長いし4文字だからTHF見たいにアルファベットそのまま読むのもおかしいし
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- 139
- 2012/11/09(金) 22:47:01.35
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>>137
ティービーエーエフなら構わないが、ディーエムエーピーはDMACと紛らわしいから基本デイマップ
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- 140
- 2012/11/09(金) 22:48:33.98
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>>136
不純物のせいだよ。
文献値の融点-21℃の物質が5℃で凍ることもあった。
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- 141
- 2012/11/12(月) 20:53:32.81
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TBSを訳さずに言われても逆に分かりにくい
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- 142
- 2012/11/12(月) 20:54:35.04
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略さず
の間違いね
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- 143
- 2012/11/12(月) 22:02:15.26
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卒研生でTBSをtributylsilylだと勘違いしてるのがいたな
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- 144
- 2012/11/13(火) 00:18:08.80
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うおおおTPAP酸化の収率が全然上がらねぇ！
TLCで綺麗に行ってるのにシリカで触媒のぞいたらNMR綺麗だが収率20%くらいになっちまった。
あれか？TPAP10 mol% NMO3 eqなのがいけないのか？
どこに吸着されてんだよ。シリカぶちまけて回収してもいないし！マジック！
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- 145
- 2012/11/13(火) 00:22:02.09
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ぼこぼこになって原点落ちしてんじゃね
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- 146
- 2012/11/13(火) 00:43:55.24
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確かに原点に触媒と混じったスポットはあるが、こいつなのか・・・？
もっかいメタノールで溶出させてみるか。あうあうあー
あとは試してないSO3ピリジンでもやるしかないな
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- 147
- 2012/11/13(火) 11:14:56.39
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SwernとDMPではどうだったのか、まずそれを先に言え。
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- 148
- 2012/11/13(火) 13:16:18.53
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Swern→バイプロが目的物の少し上に生成。crudeで持って行きたいので却下
DMP→酸性を抑えるために加えた重曹のせいか濾過でのロスが目立ったので却下。ピリジンは試していない
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- 149
- 147（マジレスモードに突入）
- 2012/11/13(火) 15:15:08.65
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分液振れないほど不安定or高極性なんか？
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- 150
- 2012/11/13(火) 18:46:56.92
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IBXオヌヌメ
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- 151
- 2012/11/13(火) 19:00:40.34
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TPAPの触媒高いよね…
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- 152
- 2012/11/15(木) 16:28:11.37
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高井オレフィン化反応で抽出液濃縮したら5員環ケタール外れたンゴww
クエンチでチオ硫酸NaとかNa2SO3とかぶち込んでたのに外れたンゴww
もうアセチルのピークを見るのはやだお……
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- 153
- 2012/11/15(木) 16:53:11.82
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CrCl2がそもそもルイス酸性が高いだろ。何で抽出して処理しないの？
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- 154
- 2012/11/15(木) 17:02:03.37
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1行目に抽出て書いてるやん。
私の予想では濃縮時にごっそり出てくるあまったCHI3とかヨウ素由来の何かが犯人じゃないかと思ってたんだが今回も半分外れた。
文献読むと普通に濃縮、精製してるが、彼らはあの黄色い固体はどうやってのぞいてるんだろう。
毎回Hex100で流してのぞいてるがこれが普通なのだろうか。
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- 155
- 2012/11/17(土) 22:20:31.81
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Ph3P=CHOMe使ったWittig反応上手くいってる人居ますか？
イリドをtBuOKで調製するとdeep redになるってどの文献にも書いてあるんですが、
やってみたら入れてすぐにオレンジ〜黄色になったものの、結局無色になりました
何が原因なんだろうか、溶媒のTHFは要脱気だったりするんですかね？
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- 156
- 2012/11/18(日) 00:40:31.04
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BHTがあると色変わることあるよ
まあ反応には影響ないと思われるから気にせずやってみたら？
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- 157
- 2012/11/18(日) 07:59:09.91
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Ph3P=CH2も「血のように赤い」って聞いてたのに、普通に黄色だったな。
ちゃんと反応は行ったけど。
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- 158
- 2012/11/23(金) 00:24:38.87
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>> 144
酸化しすぎてカルボン酸になってんじゃね？
分液で水層に行ってるかもよ。
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- 159
- 2012/12/14(金) 15:55:00.24
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不安定だと思ってー80度保存してたサンプルが実は50度超音波15分でもほとんど壊れてなかった件
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- 160
- 2012/12/14(金) 19:45:31.42
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あるある
大抵は精製不十分で微量に残留した不純物が悪さしてる
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- 161
- 2012/12/14(金) 22:49:19.67
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アルデヒドがTLCで分かれないぞおおお
中でもベンズアルデヒドが顕著
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- 162
- 2012/12/14(金) 22:58:02.12
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アセタール状になってるんじゃね？アルコールで処理か展開してみたら？
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- 163
- 2012/12/17(月) 10:45:11.41
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ph調整すれば？
アセタールは弱酸性にすれば大概上がる
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- 164
- 2012/12/23(日) 03:22:13.91
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仕事納めしましたか
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- 165
- 2012/12/23(日) 21:59:19.67
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年中無休です
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- 166
- 2012/12/23(日) 23:39:28.86
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シフト制で２４h営業中
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- 167
- 2012/12/30(日) 00:05:36.50
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三が日実験休むようじゃ、とてもいい研究はできまいよ、君〜
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- 168
- 2012/12/30(日) 17:55:38.25
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メリハリも重要だぞ
休みまで来て頑張るのも評価するが
学会直前に止まりこむ必要がないように日ごろから実験しないと
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- 169
- 2012/12/30(日) 18:53:01.31
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>>168
日本語おかしくね？
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- 170
- 2012/12/30(日) 20:54:41.72
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>>167
それはもう時代遅れだ。
有機化学至上主義で、みんな一斉にオナニー研究に陥ったM山研系研究室の惨状をみよ。
普通の生活をしてはじめて、社会のニーズってわかるんだよ。教員が正月に研究を強制するような
研究室からは何も生まれない。
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- 171
- 2012/12/31(月) 21:36:47.28
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>>170
言いたいことはわかるが、わざわざテルを引き合いに出すなｗ
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- 172
- 2012/12/31(月) 22:22:27.93
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>>171
何で？
M山は日本の有機化学を10年進めたけど、20年遅らせた元凶だw
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- 173
- 2013/01/01(火) 12:07:23.20
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よ〜し、カラム初めするで
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- 174
- 2013/01/06(日) 17:29:43.36
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無水酢酸とピリジンで水酸基をアセチル保護するとき、水が微量でも存在したらうまくいかないもの？
水が微量にあったとしても、それに対する無水酢酸の量がかなり多ければ反応は進むような気が・・・
今の季節は加熱しないと反応の進行がかなり遅いんですかね？
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- 175
- 2013/01/06(日) 18:07:09.26
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普通はそこまで気にしないでもいくよ。
単に反応性悪いだけじゃないの。
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- 176
- 2013/01/06(日) 18:19:58.78
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アシル化はよくわからないけど、水があったほうが反応速度が早い。
まったく気にする必要なし。
アセチル化がうまくいかないときは、温度や濃度の条件を変えるよりも試薬を変えたほうが良い。
アセチルイミダゾールにしたり、ケテン条件にしたほうが効果的。
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- 2013/01/06(日) 19:25:40.13
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無水酢酸1.5eq.(水酸基に対して）、トリエチルアミン1.6eq.、DMAP 0.2eq.
溶媒はアセトニトリル（基質重量に対して２０〜３０倍）で試してみ。
塩基に弱いならトリエチルアミンの替わりにピリジン、コリジンなどを。
最初は０度で始めて１時間ごとにＴＬＣチェック。
反応が進まないようなら室温、４０度、６０度と加熱。
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- 2013/01/06(日) 19:36:57.91
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>>161
展開溶媒にメタノールを少量入れてみ。
ヘミアセタールを形成して分離が変わるかもしれん。
ベンズアルデヒドならトルエンを用いた展開系（２成分、或いは３成分）にすると
分離するような気もする。
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